Все начиналось, как сольный проект Джима Матеоса. Джим попросил Майка Портного принять участие в этом новом безобразии и Майк без вопросов согласился.
Изначально, музыкальная часть OSI была абсолютно иной, чем вышло в конечном итоге. То, какой была изначальная задумка Джима, можно услышать в бонус-треке "The Thing That Never Was", который вышел на специальном издании альбома "Office of Strategic Influence". Далее в помощники был нанят Кевин Мур, который взял на себя практически половину работы над альбомом, в том числе и вокальные партии, на которые изначально претендавал Стивен Уилсон (Porcupine Tree) и даже Даниель Гилденлоу (Pain of Salvation)! В конечном счете все утряслось, и таким основным костяком было выпущено два первых альбома: Office of Strategic Influence (2003) и Free (2006)
Осенью 2008 года, Кевин Мур, через сайт группы Chroma Key, объявил о том, что он и Джим, работают над новой пластинкой OSI. На этот раз Майк Портной уже не принимал участие в записи (на его месте оказался Гейвин Харрисон). Спеть песню "Stockholm" на новом альбоме пригласили Микаэля Окерфельдта (Opeth). В конечном итоге, 27 апреля 2009 года, новый альбом OSI под названием Blood появился на свет. На официальном сайте OSI написано, что это самый лучший альбом коллектива. Надо проверить!